永禄三年(1560)，生于越后国鱼沼郡上田庄阪户城，父亲为城主长尾政景长臣樋口与三卫门兼丰，初名樋口与六。幼年的兼续早已被赞为智勇兼备，5岁开始在仙桃院（上杉谦信的姐姐同时也是上杉景胜的母亲）的推荐下成为上杉景胜的近臣。传说因为兼续是美少年，受到上杉谦信宠爱，担任谦信的近侍，受到谦信的鼓励，努力研究学问。永禄七年（1564年）因为上田长尾家当主长尾政景去世，于是跟随作为上杉谦信养子的上杉景胜（当时叫做长尾顕景）进驻春日山城，但尚无史料足以佐证。天正六年（1578年）三月十三日，谦信病死，上杉家遂爆发“御馆之乱”，年仅18岁的兼续为景胜赢得了主动，于数日后宣布“谦信之遗命”而立景胜为新家督，并帮助景胜快速占领春日山城，使景胜势快速得到压倒性的优势，以便攻击上杉景虎，其间兼续在乱事中为景胜出谋献策，其才智谋略为景胜及其他老臣所承认，成为平定乱事的功臣之一。天正十年（1582年），景胜的亲信直江信纲因口角被毛利秀广所杀，一向活跃于上杉的直**从此断后，景胜立刻命兼续入赘直江家，娶直江景纲的女儿、信纲之妻阿船，继承直**，正式改名为直江兼续，并且成为与板城城主。之后，与狩野秀治共同执政，辅助景胜治理越后，并且发挥出内政、军政的才干，成为上杉的管家。但此时的上杉家面对进退两难的局面，外有柴田胜家猛攻越后，内有新发田之乱，兼续于其间协助景胜一一应付作出不少贡献。终于随着本能寺之变及羽柴秀吉的快速行动，间接为景胜舒缓不少困境。天正十一年（1583年），景胜与秀吉正式结盟，以牵制柴田势主将佐佐成政以便秀吉攻打柴田胜家。天正十二年（1584年）狩野秀治病倒，基本由兼续负责内政外交。秀治死后就完全由对外文相当擅长的兼续一人担当。家臣们称景胜为“御屋形”（主公），称兼续为“旦那”（主人）。天正十三年（1585年），兼续陪同景胜于越水城会见丰臣秀吉，并立下“越水会盟”正式臣服秀吉，兼续在此时认识了秀吉及其近臣石田三成，后来更成为好友，据说秀吉见到兼续后大加赞赏道：“此人非凡大才，必为天下之能人也！天正十六年（1588年），兼续陪同景胜上洛，**册封主君景胜为从四位下左近卫权少将，兼续为从五位下。在新发田之乱中为争夺战略要地新泻与新发田重家展开激烈的战斗。天正十一年（1583年）因为大雨上杉家败北。兼续于是整治了主流不定的信浓川，开凿支流中之口川奠定了新泻平原的基础，然后逐渐挤压新发田家的空间。天正十三年（1586年），占领了新泻城和沼垂城，取得新泻港的控制权。失去经济来源的新发田重家很快衰败。天正十五年（1587年），兼续和藤田信吉一起攻陷新发田城的支城五十公野城，之后立刻攻占了新发田城，结束了战争。天正十六年（1588年）丰臣秀吉赐姓丰臣，以丰臣兼续的名字成为山城守。天正十七年（1589年）和景胜一起出兵佐渡。占领之后被委派管理佐渡。天正十八年（1590年）跟随景胜参加小田原征伐，和松山城城代山田直安以及其部下金子家基，难波田宪次收降了若林氏，然后作为先锋占领了八王子城等关东多处城池。文禄元年（1592年）又和景胜一起出兵**参加文禄庆长之役，并攻下数城，但与其他侵朝大名不同，兼续每下一城，并不**掳掠，而是把所有文献书籍及图册保存以增广见闻，扩充自身的知识，当时被传之佳话，也得到秀吉的赞扬。此外还修整了庄内地方的大宝寺城，以及平定领内的农民**。文禄四年（1595年）一月，丰臣秀吉命令景胜管理越后，佐渡的金银矿山，兼续任代官。庆长三年（1598年），由于蒲生秀行管理会津不善，秀吉改封景胜到会津成为一百二十万石的大名，但令人意外的是其中出羽国米泽六万石（加上寄骑有三十万石）赐予兼续，几乎等同于大名的待遇。当时封地石高多于三十万石的大名只有十一名，作为大名臣下的兼续因获得如此丰厚的封赏而名重全日本，使天下人重新对兼续估量一番；人称兼续“天下第一陪臣”。这一方面是表现了秀吉对兼续才干的肯定；另一方面，当时也有人认为秀吉是要分化景胜与兼续的手段。这次改封上杉家领地被最上家庭领地隔为会津，置赐地方和庄内地方两个部分。为了联络两地兼续修筑了朝日军道（沿朝日山地山脊的险道，关原之战后基本废弃）。自征朝以来，石田三成与德川家康的关系恶化，庆长三年（1598年）八月十八日，秀吉逝世，德川家康势力抬头。三成会见兼续，承诺战后以谦信时代的土地加会津合共二百多万石的报酬回敬，由于有如此厚报及友情的关系，加上对家康的不满，兼续决定跟家康对立，放逐了主张与德川家和睦的上杉家重臣藤田信吉。但随着前田利家于庆长四年（1599年）逝世，家康的势力冠绝日本，对三成完全不利；加上丰臣家武派对三成不满良久，利家逝世两日后，三成立刻被**，在家康的调停下两方和解，三成被迫隐居佐和山城。兼续得知后，认为时机已经到了，力劝景胜回会津整建防御工事，准备开战。庆长五年（1600年），越后堀秀治及户泽政盛等反直**及东军大名指责景胜谋反，同年四月，家康派丰光寺承兑催促景胜上洛解释，兼续借机疾书著名的“直江状十六个条”逐点反驳家康的指控，并痛骂家康无视太阁命令等，家康阅后大骂道：“吾生六十三年阅状无数，此为当中最无礼放肆之书状！此小子岂人太甚，吾焉能容忍如此之作？这封令家康大怒而招致会津远征的直江状后世认为是伪作，改窜的可能性很大，但是在劝阻家康上杉征伐的旧丰臣奉行的书信中所写“这次的直江所作所行，是在有无礼之处，令您生气也是情有可原”，“您不必和乡下人一般见识”，兼续的信是存在的，也的确因此激怒了家康。六月十八日，家康宣布出兵讨伐，七月廿四日到达小山制定战略；同时，兼续与景胜于革笼原布阵迎战。但刚巧石田于同日起兵于畿内，八月四日，家康命次男秀康守备，自率大军到关原对战西军。闻得家康西走消息的兼续，立刻劝景胜立即追击，道：“主公应出兵追剿逆贼，以安天下！但景胜以不破坏太阁生前“惣无事令”的遗训拒绝，兼续唯有转以羽州攻略及越后攻略，可惜越后之战无功而回，而且在对战最上的长谷堂合战中，被志村光安，鲑延秀纲带领一千名守军奋力抵抗，上杉军上泉泰纲战死。本来想速战速决结果演变成持久战，九月二十九日关原之战失败的消息传来，上杉军经过20天的战斗连攻不下只能撤退。最上军和前来救援的伊达政宗部队乘胜追击，在水原亲宪、前田利益等上杉诸将的奋战下终于撤回米泽。这次撤退非常经典，受到兼续敌人义光和家康的称赞，后来还作为日本陆军参谋本部的战例。返回本领地后，兼续原本是坚持要与德川家抗战到底，后被景胜与本庄繁长说服而作罢。庆长六年（1601年）八月，兼续随同景胜上洛向家康请罪，景胜减封至米泽三十万石，然而兼续仍被封六万石俸给。但兼续只自取五千石，其他分给其他大臣。家康知悉后赞叹道：“能得如此之能臣，取天下可无难矣！自此上杉家向德川家宣示忠诚。由于上杉请罪，两家的关系得以缓和，
庆长十三年（1608年）兼续改名重光，辅助景胜治理米泽藩。和在越后一样致力于新田开发和治水，在流经米泽的最上川上游修筑了3公里长的石堤防止泛滥，后来被称为“直江石堤”。米泽藩表面石高只有三十万石，实际达到五十一万石。此外还扩大城镇面积，振兴手工业，开发矿山，只用了十年就把米泽发展成拥有繁荣城下町的丰城。为了和德川家搞好关系通过德川家近臣本多正信开展外交，庆长十四年（1609年）在正信帮助下免除了10万石的赋税。庆长十九年（1614年），家康以重臣本多正信之次男政重过继为直江家养子。之后的兼续陪同景胜出战大阪冬、夏之阵，在鴫野之战中立下战功。元和五年（1619年），病逝于江户鳞屋敷，享年六十岁,临终前写下绝命诗：“独在他乡忆旧游，非琴非瑟自风流，团团影落湖边月，天上人间一样秋。葬于米泽直江家菩提寺德昌寺，后来德昌寺和上杉家菩提寺林泉寺争执失败，德昌寺逃往越后。兼续的墓碑和灵位移到东源寺，此后通过藩厅裁定改葬到林泉寺，分骨存放在高野山清净心院。当初的法名是达三全智居士，100周年忌辰法名被追加为英貔院殿达三全智居士。据说兼续去世时，一向面无表情的景胜放声痛哭，可见两人之间的情谊。由于亲子直江景明早逝，兼续养子政重立为家督，后来政重回复本多姓，改侍加贺前田家，从此直**永远消失于历史上。有人说这是兼续认为自己是上杉家减封的罪人，以及自己俸禄过高导致上杉家财政拮据而有意所为。大正十三年（1924年）2月11日，宫内省追赠从四位。这时候用的是兼续而不是改名后的重光，所以后世只知道兼续。