初中时期担任三年的班长，热衷于帮助别人，是学校中有名的“热血烂好人笨蛋（あ人好しの热血バガ）”、妹妹桐乃憧憬的“处处好强的大哥”。“这世界上没有所谓的‘无可奈何之事’哦！是那是京介的名台词，“尽管包在我身上！则是那时京介最喜欢的决定性台词。初中三年级的时候，曾为帮助一位懒惰不上学女生**秋美回到学校，得到了“内裤男”的绰号。但是，在毕业前的林间学校（即郊游）中因为自己的过失，导致了**坠伤骨折和被强制转学。同时，乡下外婆的去世又给了京介沉重打击。面对同学们的责难，妹妹的伤心哭泣，京介感到束手无策。在被麻奈实的教训之后，京介放弃了逞强。但是，妹妹桐乃却因为她所憧憬的“处处好强的大哥”的梦想破灭，跟京介开始了持久的“冷战”。6月8日（动画设定），由于与妹妹桐乃意外的相撞，捡到从她手提包掉落的以《星尘☆小魔女梅露露》为封套实际为**内容的光盘，得知了妹妹有着异于一般人的兴趣。面对溜进自己房间搜寻遗失物的桐乃，京介为了尽快结束和最讨厌的妹妹之间的对话，做出了“不管你的兴趣是什么，我都绝对不会取笑你的”的帅气台词。然而就在当夜（动画设定，原作中是在两天后），原本关系冷淡到极点的妹妹便找他来接受“人生咨询”。自此，桐乃冠以人生咨询为名目，经常把各式各样的难题都加到了京介的身上.
因为妹妹身边没有能一起讨论动画和游戏话题的朋友，于是向她建言“去交朋友吧”，推荐桐乃参加网络社群“宅女集合！6月26日（动画设定），陪护桐乃参加“宅女集合!的网聚，在二次会上结识了槙岛沙织（昵称“沙织·巴吉纳”）和五更琉璃（昵称“黑猫”）。7月10日（动画设定），为了保护桐乃的兴趣和老爸对决，把桐乃的兴趣说成自己的兴趣，帮助她度过兴趣被父母发现的大危机。其实，老爸只不过是装作被欺骗，借此对桐乃的兴趣睁一只眼闭一只眼罢了。8月7日，在“同人志配送抢夺事件”中，因抢夺纸箱时跌倒，不小心摸到了妹妹的胸部。不巧的是，这一幕正好被到访家里的妹妹学校的朋友看到。虽然如此，朋友之一的新垣绫濑还是认为京介是个“温柔的哥哥”，并跟京介交换了手机联系方式。因为用桐乃的笔记本登录**网站被她发现，京介被桐乃责令要负起让她感到不愉快的责任—“帮我创造夏天的回忆”。8月14日，陪同桐乃参加夏comi，跟沙织、黑猫等一起为桐乃留下了“夏天的美好回忆”。但是，正当觉得一切顺利时，在返程的路上却撞上了对御宅族有强烈偏见的新垣绫濑。当桐乃的兴趣被绫濑发现后，被绫濑要求断交，这让桐乃整个人难过到不行。所谓的“回忆”就一定得是美好的才可以，决不能是不堪回首的回忆。“人生咨询”一旦开始，就要做到最后，于是京介打算帮助桐乃与绫濑和好。9月2日，为了促成桐乃与绫濑和好而和绫濑对决，不惜从此被盖上“变态鬼畜大哥”的烙印，抱着自己的妹妹作出了“我啊—最…喜欢妹妹啦—！的爱的告白。这样，没有办法认同污秽的兴趣，但又不想和桐乃分开—被这种二律背反的苦闷所囚禁住的绫濑，在把京介当成“万恶的根源”之后，总算是找到了一个解决的出口。于是，桐乃和绫濑重归于好。9月的某星期四（动画设定为11月），在高坂家举办的动画鉴赏会上，桐乃跟黑猫因为彼此创作的小说而吵架。最后，在京介的调停下，鉴赏会得以继续进行。为此，黑猫还对京介“被糟蹋到这种地步还要帮妹妹的忙”的举动感到好奇。12月，因为桐乃的手机小说拿下了排行榜第一名，还接到自称编辑的人的约谈邀请。于是，京介接受桐乃的“人生咨询”，一起去新宿的出版社；12月24日，还陪同桐乃来到涩谷为她的手机小说《妹空》取材。动画版中则是为桐乃的新作小说《妹都市》取材。1月，桐乃在社团活动与模特工作空当时拼命写好的手机小说原稿（登在“手机i俱乐部”的个人网页上）却被别人剽窃了，这让桐乃非常失落。为此，京介招来沙织和黑猫来商量。在沙织人脉的帮助下，跟黑猫以直接投稿为借口来到出版社（以“兄妹”的身份）。当黑猫因作品被编辑严酷评价情绪低落时，京介则表现得非常地愤怒。这时，黑猫温柔的声音让怀着满腔怒火无处发泄的京介冷静了下来。黑猫梨花带雨的脸庞，让京介不禁倾倒。从此以后京介便开始留意起了黑猫，两人比以前也更加有亲近感了。在回家的电车还对黑猫说了许多鼓励的话，令黑猫很感动，日后还为此跟京介道谢。最后在两人的共同努力下，成功解决了桐乃手机小说剽窃事件。2月，新垣绫濑因为想送桐乃礼物而专程来找京介咨询，京介的建议是梅露露官方**大赛的奖品。虽然绫濑坚决反对由自己角色扮演参加这个比赛的计划，但她却提出了替代案—欺骗来栖加奈子角色扮演梅露露来参赛，最终来栖加奈子获得优胜，为桐乃赢得了“ex梅露露特别版手办”。3月4日（动画设定），因为邀请麻奈实到家里，而落入了桐乃所设下的“**cg&**书刊即死陷阱”，让青梅竹马看到了自己收藏的**书刊和**，这让京介的心情非常低落。沙织为了让京介打起精神，此外也是为了能让桐乃有机会向京介道歉，策划了“高坂京介专属后宫一行人派对”。在3月11日（动画设定）的派对上，京介接受到了妹妹桐乃真挚的感谢，这个冲击性的事实让京介非常感动。4月9日（动画设定，原作设定为3月6日）凌晨，接受桐乃“最后一次人生咨询”，来到秋叶原去深夜贩卖帮买**。为了让妹妹能及时玩到游戏，向三浦弦之介借来痛自行车赶回家。因为担心桐乃会拿出他无法预料的恐怖物，谢绝了桐乃想向他公开ipod录音和相簿，但还是看了桐乃小学时的家庭联络簿，粗略知道了桐乃“开始练习田径的理由”。但是，当早上醒来的时候才发现，妹妹桐乃已经不辞而别去美国流留学了。桐乃去留学不在家让京介内心感到很寂寞，所以在五更琉璃（黑猫）升入他就读的高中后，会把她当成自己消失的妹妹，想尽办法来帮助她，借此来排解自己的寂寞。因为五更不擅于与人相处而在班级被孤立，京介为了帮她找到志同道合的朋友，陪五更一同加入到游戏研究会。在那里，五更透过自己的努力找到了能和自己一起制作游戏的伙伴。5月，因为接到了桐乃的短信而担心桐乃的困难处境，在五更的鼓励下，只身前往美国要把桐乃带回日本。在美国，向妹妹说出“你不在我很寂寞”的真心话，说服妹妹跟他一起回到日本。6月，接受新垣绫濑的请托，扮成加奈子的经纪人一起参加活动，确认加奈子是不是真的已经戒烟；为了让看起来有些沮丧的沙织重新振作起来，跟桐乃、黑猫一起买了礼物突然到访沙织家，不仅目击到了沙织的“真面目”，还有生以来第一次**。7月（动画设定），为帮助绫濑将桐乃从游戏女主角手中抢回来，特训绫濑（以京介为对象）模仿说游戏中女主角的可爱的台词，但是由于绫濑无法忍受京介对她“性层面的**”而找到麻奈实商量并一起特训。但是在绫濑使用特训来的那些疯狂**的台词攻略桐乃时，却被说是“奇怪”而泪奔。此后将京介的手机号列入拒接来电，使京介很受打击。进入暑假，因为藤真美咲向宅桐乃当专属模特儿，为了顺利拒绝她，装成桐乃的男朋友一起去约会。透过被布莉姬·伊凡斯询问的机会，将他喜欢桐乃的地方当成演技说出来，这让桐乃很害臊；在游戏中心，还被桐乃来着照了“热恋双人大头贴”.原本玩得很高兴的桐乃，却因为京介的抱怨而闹起了别扭，一时生气丢下了“以后我会去拜托真正的男朋友”这句话。因为桐乃讲了一些好像自己有男朋友的话，这让京介在意得不行，甚至还逼问妹妹“你真的.交男朋友了吗？因为讨厌京介跟黑猫要好的样子，希望哥哥能多在乎自己，任性的桐乃在8月17日（原作设定，动画设定为8月14日）一手炮制了“冒牌男朋友”骚动。京介因为桐乃带男朋友回家这件事很不高兴，最后因为过于担心而暴走。不但说了“希望你不要交男朋友”的真心话，还大言不惭地对桐乃的“男朋友”说出“想跟桐乃交往的话，先得到我的认同再说！你必须让我承认，你会比我更加珍惜桐乃！的话。8月18日（原作设定，动画设定为8月15日），黑猫在争得桐乃的许可后向京介告白，但是京介因为考虑到妹妹的关系，没有马上答复她的告白。翌日（原作设定，动画设定为告白后的第三天，即8月17日），在桐乃的鼓励和麻奈实的建议下，京介接受了黑猫的告白，两人成为了恋人。在这之后的日子里，京介和黑猫几乎每天都会见面，遵照黑猫所写的黑色预言书《命运记录》进行约会。但是，8月26日（动画设定），在烟火大会结束的回家路上，黑猫遵照《命运记录》向京介提出了分手。到了开学的日子，京介才知道黑猫已经转学，家也悄然搬走。黑猫的不辞而别让京介非常难过，还将自己丢脸、软弱的一面全都暴露在妹妹的面前。9月2日，在桐乃的帮助下，在某市的温泉街找到了黑猫。京介透过桐乃与黑猫的“耻辱秘密爆料大会”，知道了妹妹的真是心意。虽然还是虽然结果还是被甩掉了，但是京介和桐乃、五更三人间的感情也变得更深了。之前因为交了女朋友而受到绫濑的责骂，处于单方面被绫濑拒绝的状态。9月9日（动画设定），透过被绫濑拜托作为加奈子的一日经纪人参加“梅露露祭”的机会跟绫濑和好。因为桐乃的模特工作拖延了时间，京介穿着西装、骑着痛自行车赶到妹桐乃的工作地点，载着来不及脱下婚纱的妹妹赶到“梅露露祭”的会场。10月，在家庭会议上，老妈以“怀疑京介和桐乃的关系”为借口，透过老爸之口要求京介搬出去独自居住，在大学的模拟考试中拿到**评价再回来。京介打算借助麻奈实等人筹划的“乔迁庆祝会”，让桐乃跟麻奈实和好，不仅跟绫濑组成统一战线，还找来了能让发火的桐乃冷静下来的沙织和黑猫协助。在“乔迁庆祝会”上，桐乃表示因为事情和京介也有关系，因为不想让正在备战模拟考试的哥哥感到多余的担心，她和麻奈实的和好暂时保留，约定下次再好好谈。因为桐乃的请求，直到模拟考试为止，新垣绫濑每天都会来到京介租住的公寓，全力照顾他的起居。但是，这也引起了仰慕绫濑的“跟踪狂”的愤怒。11月3日，模拟考试前，在与“跟踪狂”的对决中，京介帮忙解开了“跟踪狂”笕沙也佳和绫濑的误会。最后，在少女们的应援下，京介如愿拿到了模拟考试的**评价，荣归故里。12月上旬，为了履行在乔迁庆祝会上互相许下的“约定”，和桐乃造访田村家。但实际上，麻奈实说要和桐乃和好不过是个借口，她是想要借此“对话”机会让桐乃和京介互相原谅，并且重归于好，再次成为一对普通的兄妹。透过三人间开诚布公的谈话，桐乃跟京介解开了五年来互相误解的原因，桐乃和麻奈实也重归于好。在麻奈实跟和桐乃的帮助和鼓励下，京介鼓起勇气为三年前的事件向**秋美道歉。在以“我已经有喜欢的人了”拒绝了绫濑的告白，及对五更琉璃的坦白后，一切障碍都被扫清。在12月24日的圣诞夜，在五更琉璃、槙岛沙织和槙岛香织的帮助下，完成对桐乃爱的告白，两人约定成为一对有期限的情侣。新年刚过不久，受加奈子邀请来到秋叶原udx为她的演唱会捧场。面对加奈子在舞台上突如其来的告白，京介给出同样的回答“我已经有心爱的女朋友了”。毕业典礼当日，跟桐乃迎来了和麻奈实的最后决战。明明只要说出“约定”的内容，就能让情况得到一定程度的改善。但当桐乃原本准备说出“约定的内容”时，京介却阻止了她。面对麻奈实泪流满面的爱之告白，京介同样做出了“我啊！最喜欢我的妹妹桐乃啦—！的回答，就这样，京介跟麻奈实的初恋尚未开始就已经结束了。在与桐乃在教堂举办完婚礼后，两个人履行“约定”的内容，恢复成为普通的兄妹。